En la temporada invernal anterior a los Juegos Olímpicos de 1996, Haile Gebrselassie (1973) demostró ser un verdadero todoterreno. El 21 de enero comenzó ganando la prueba de campo a través de Itálica, batiendo por seis segundos a un joven keniano, plusmarquista mundial junior (sub20) de 5000 m, 12:56.15, llamado Daniel Komen (1976). El 27 de enero se hizo con la plusmarca mundial de 5000 m en pista cubierta, 13:10.98, y 8 días más tarde, con la de 3000 m, 7:30.72. No volvió a competir hasta marzo, en el Mundial de Campo a Través, donde ocupó la quinta posición. Al aire libre también compitió muy poco. En mayo mejoró su mejor marca de 1500 m hasta 3:34.64. Hizo otro 1500 algo más lento y un 3000 en 7:34.66. Su siguiente carrera fue ya en Atlanta, en los Juegos Olímpicos. Como en el anterior Mundial, prefirió tomar parte solamente en los 10 000 m. La final de esta prueba fue excelente, con un mano a mano entre Gebre y el keniano campeón del mundo de campo a través, Paul Tergat (1969). La mitad de la carrera se pasó en un tranquilo 13:55.22. A falta de dos kilómetros, Tergat dio un fuerte tirón con un 800 en 2:02.3. Solo Gebre pudo aguantar. El etíope se colocó en cabeza justo con el toque de la campana. Fue abriendo un hueco que acabó siendo definitivo. Gebre ganaba su primera medalla de oro olímpica con 27:07.34, con 57.49, 2:31.56 y 13:11.4 los últimos 400, 1000 y 5000 m. Tergat llegó a 0.83 del vencedor.
Tras los Juegos, Gebre acudió a los 5000 m de la reunión de Zúrich, donde se produjo una gran sorpresa, al resultar derrotado por Komen, que no se había clasificado para los Juegos al haber sido cuarto en las pruebas kenianas de selección. Komen se impuso con 12:45.09, 7.61 menos que el etíope. Poco antes de los Juegos, Komen había superado la plusmarca keniana de 5000 m con 12:51.60 y la mejor marca mundial de las dos millas (la World Athletics no reconoce plusmarcas mundiales en esta prueba) con 8:03.54. Tras la carrera de Zúrich, Gebre dio por terminada su temporada de pista, mientras Komen realizaba el 1 de septiembre en Rieti la estratosférica plusmarca mundial aún vigente de 7:20.67.
Pese a la presencia de Komen, cuyo rendimiento se fue difuminando a partir de 1998, el ciclo olímpico hasta los Juegos de 2000 fue una cadena de éxitos para Gebrselassie, que demostró una incontestable superioridad. En la temporada invernal de 1997 se dedicó íntegramente a la pista cubierta. Mejoró en 1500 m hasta 3:32.39, detrás del marroquí Hicham El Guerrouj (1974), 3:31.18, plusmarca mundial, y en 5000 m, con una nueva plusmarca mundial en sala de 12:59.04. En el Mundial en pista cubierta, se impuso con cierta facilidad en los 3000 m, con 7:34.71. La temporada al aire libre comenzó con una nueva mejor marca mundial de las dos millas, 8:01.08. El 4 de julio, en los Bislett Games de Oslo, el etíope recuperó la plusmarca mundial de los 10 000 m, que había perdido el año anterior tras los Juegos, a manos del marroquí Salah Hissou (1972), bronce olímpico en la prueba, con 26:38.08. Gebre se quedó solo antes de la mitad de la carrera. Corriendo solo contra el reloj se fue a 26:31.32.
La siguiente parada tuvo lugar un mes después, el campeonato del mundo de 10 000 m de Atenas. Gebre se mantuvo detrás de Tergat y de Hissou. Cambió a falta de 500 metros. La reacción de Tergat fue tardía. Se repitió el podio de Atlanta con Gebre, 27:24.58, Tergat, 27:25.62, y Hissou, 27:28.67.
Tras los Juegos, tocaba la reunión de Zúrich, el 13 de agosto. En aquella época los atletas mantenían la forma durante semanas después del gran campeonato del año, lo que daba lugar a excelentes registros. La ciudad suiza fue testigo de un formidable duelo en la prueba de 5000 m entre Gebre y Komen, reciente campeón mundial de la distancia. Antes del Mundial, el keniano había roto la barrera de los 8:00.00 en las dos millas, 7:58.61. Con un pase de 7:38.07, los dos atletas se mantuvieron juntos hasta los últimos 200 m, que el etíope corrió en 26.6. Su tiempo de 12:41.86 era una nueva plusmarca mundial. Komen fue segundo con 12:44.90, mientras Tergat llegaba tercero con 12:49.87.
Gebre había ganado el campeonato del mundo y superado. otra vez, las plusmarcas mundiales de 5000 y 10 000 m. Esa temporada terminaría con tan solo dos derrotas, en el 1500 ya reseñado en pista cubierta y en un 800 también en sala. Y, sin embargo, al final de la temporada perdió las dos plusmarcas mundiales que poseía. El 28 de agosto, en Bruselas, los tres protagonistas de la carrera de Zúrich, decidieron no coincidir. Se programó, por este orden, un 3000, un 5000 y un 10 000. Gebre ganó la prueba más corta, con su mejor marca, 7:26.02, pero a más de 5 segundos de la plusmarca mundial de Komen. Este fue el protagonista de los 5000 m, con una nueva plusmarca mundial de 12:39.74. Poco después, Tergat también rompía el techo universal de los 10 000 m con 26:27.85. En una tarde, Gebre se quedaba sin sus dos joyas de la corona.
Tergat continuaría siendo un formidable rival para Gebre durante los años siguientes. Komen, sin embargo, comenzó con un rendimiento menguante a partir de 1998. Esa temporada aún fue capaz de mejorar las plusmarcas mundiales en pista cubierta de 3000 m, 7:24.90, y 5000 m, 12:51.48. Precisamente la anterior plusmarca mundial de 3000 m era de Gebre, que unos días antes había hecho 7:26.15. El etíope también mejoró en 1500 m, 3:31.76, su mejor marca de siempre en cualquier pista, y realizó la plusmarca mundial de 2000 m en sala con 4:52.86. Al aire libre, su objetivo era recuperar las plusmarcas mundiales perdidas de 5000 y 10 000 m y no tuvo que esperar a que la temporada estuviese muy avanzada para hacerlo. El 1 de junio en Hengelo, con un ritmo muy uniforme y un pase de 13:11.53, mejoraba hasta 26:22.75 en los 10 000 m, y doce días después, en Helsinki, con un pase de 7:38.93, restaba unas centésimas al registro de Komen con 12:39.36. Fueron sus últimas plusmarcas mundiales en ambas distancias.
Salvo por una derrota en 800 m en pista cubierta, Gebre terminó el año imbatido. Consiguió también mejorar en 3000 m con 7:25.54 y 7:25.09, lejos, sin embargo, de la plusmarca mundial de Komen.
En 1999, Gebre decidió intentar el doblete 1500/3000 en el Mundial en sala. Antes del campeonato se mostró en muy buena forma con 7:26.80, 3:34.28 y 12:50.38, este último tiempo, plusmarca mundial de 5000 m en pista cubierta. En el Mundial tuvo que emplearse a fondo para poder cumplir el objetivo del doblete, que finalmente consiguió. No se lo pusieron fácil los kenianos Paul Bitok (1970), al que batió por 0.22 en un 3000 táctico, ni Laban Rotich (1969), al que superó por 0.21 en el 1500. Al aire libre cerró la temporada con una nueva victoria en el campeonato mundial de 10 000 m, volviendo a batir a Tergat, 27:57.27 frente a 27:28.56, con un último 400 en 54.4.
Gebre acabó la temporada con problemas en el tendón de Aquiles, lo que le hizo reducir notablemente sus carreras en 2000. No compitió durante el invierno. Con la mirada puesta en la final olímpica de 10 000 m, que se celebraría en Sídney a finales de septiembre, el etíope solo tomó parte en cuatro carreras antes de los Juegos, todas de 5000 m. En todas ellas resultó el vencedor, siempre por estrecho margen. Su mejor marca fue 12:57.95. Los 10 000 m de Sídney supusieron su victoria más difícil. Con un pase de 13:45.88, Gebre se mantuvo siempre en los puestos de cabeza. A falta de 250 m, un cambio seco de Tergat parecía terminar con la carrera, pero en una bellísima última recta, el keniano y el etíope mantuvieron un durísimo e igualadísimo mano a mano, que se decantó del lado del segundo, por tan solo 0.09. El tiempo de Gebre fue de 27:18.21. Tergat había corrido el último 200 en 26.0, pero Gebre fue más rápido, 25.4.
Después de los Juegos, Gebre se intervino quirúrgicamente de sus problemas en el tendón de Aquiles. No volvería a ganar ningún gran campeonato en pista al aire libre, pero todavía le quedaba muchas carretera por delante.
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