La victoria olímpica en el 10 000 m de los Juegos de 2000 fue el último gran triunfo en pista del etíope Haile Gebrselassie (1973). Aunque siguió manteniendo un alto nivel, numerosos problemas físicos, junto con la aparición de su compatriota Kenenissa Bekele (1982), que acabó superando sus registros, le impidieron reeditar los logros de su quinquenio mágico, de 1995 a 2000. Sin embargo, el pequeño corredor fue capaz, tras triunfar en la pista cubierta, al aire libre y en el campo a través, de reconvertirse en un excepcional corredor de maratón. Tras los Juegos de Sídney, Gebre se sometió a una operación de su maltrecho tendón de Aquiles. Corto de preparación, tomó parte en el Mundial de 10 000 m de 2001, donde fue bronce, 27:54.41, superado por el keniano Charles Kamathi (1978), 27:53.25 y por el también etíope Assefa Megebu (1978), 27:53.97. Dos meses después, preparando la transición al maratón, Gebre se proclamó campeón mundial de medio maratón con 1h00:03. El maratón llegó en la temporada siguiente, el 14 de abril de 2002 en Londres. Previamente había mejorado en medio maratón hasta 59:40. Sus rivales más fuertes eran el marroquí plusmarquista mundial de la distancia Khalid Khannouchi (1971), 2h05:42, y su viejo rival (y amigo) el keniano Paul Tergat (1969), que en la edición del año anterior había sido segundo con 2h08:15, su mejor registro. Los tres permanecieron juntos hasta los últimos tres kilómetros, en que el marroquí consiguió despegar primero a Gebre y posteriormente a Tergat. Khannouchi se hizo con la victoria con una nueva plusmarca mundial de 2h05:38, 10 segundos más rápido que Tergat, mientras Gebre era tercero con 2h06:35.
Gebre terminó una corta temporada en Qatar con una mejor marca mundial en 10 Km en ruta, con 27:02 (la World Athletics no admite plusmarcas mundiales en esta prueba). La primera incursión en la carretera del etíope había resultado positiva, si bien algo oscurecida porque su gran marca de maratón no sucedió en una carrera ganadora. En 2003, sin embargo, Gebre decidió volver a la pista. Preparó la temporada en sala, con un excelente resultado. Superó con 8:04.69 la mejor marca mundial de las dos millas y se hizo con su tercer oro en el Mundial de 3000 metros. Al aire libre su objetivo era el título mundial de 10 000 m. Poco antes corrió en 12:54.36 y 26:54.58, pero en ambas ocasiones no ganó la carrera. Había perdido su tremendo acelerón final. En el Mundial de París se produjo un cerradísimo duelo etíope, entre Gebre y Bekele. Este último logró imponerse con 26:49.57, un registro magnífico, pero que se convierte en superlativo si se tiene en cuenta que cubrió la segunda mitad de la prueba en unos sorprendentes 12:57.24. Gebre peleó hasta el final y consiguió la plata a 1.20 de su rival.
En 2004, Gebre estaba decidido a defender su título olímpico. Sin embargo, su tendón de Aquiles no operado no le dejó alcanzar la forma necesaria. Aun así hizo una buena pista cubierta, con 7:29.34, aunque resultó derrotado en una carrera de 2 millas. Al aire libre solo corrió un 10 000, en 26.41.51, donde fue segundo, y un 5000 en 12:55.51, que ganó. En la final olímpica de Atenas, su estado empeoró y solo pudo se quinto, con 27:27.70, a 22.20 del ganador Kenenissa Bekele. Tras los Juegos se sometió a una nueva intervención quirúrgica.
A partir de 2005 ya se centró casi completamente en la carretera. Esa temporada hizo con 47:23 la mejor marca mundial de las 10 millas en ruta y ganó el maratón de Berlín con mejor marca de 2h06:20. La temporada de 2006 comenzó en enero con plusmarca mundial de medio maratón, 58:55. También mejoró al paso la de 20 Km, con 55:48. En el maratón de Londres solo pudo ser noveno, con 2h09:05. Mejoró notablemente en septiembre, en Berlín, donde ganó con 2h05:56, a 1:01 de la plusmarca mundial de Paul Tergat. Cerró la temporada en Fukuoka en diciembre con una nueva victoria en 2h06:52.
La plusmarca mundial se resistía, pero Gebre se había adaptado perfectamente a la distancia. El año 2007 tampoco comenzó bien, con el abandono en Londres hacia el kilómetro 30. En junio, sin embargo, pudo superar la plusmarca mundial de la hora con 21 285 Km y un pase por los 20 Km, también plusmarca mundial, de 56:25.98. Finalmente, el 30 de septiembre en Berlín, Gebre pudo hacerse con el techo universal de la distancia más larga, con 2h04:26. La primera mitad se había pasado en 1h02:29. Aunque ya no poseía las plusmarcas mundiales de 5000 y 10 000, superadas por Bekele en 2004, se había convertido en el primer plusmarquista mundial en las tres distancias.
En 2008, mientras resolvía la duda de si correr el maratón olímpico, comenzó con la victoria en el maratón de Dubai en enero, con 2h04:53, muy cerca de su plusmarca mundial. Finalmente, decidió que la calidad del aire de Pekín podría perjudicarlo y renunció a intentar ser campeón olímpico de la distancia. Unos buenos 26:51.20, detrás de su compatriota Sileshi Shihine (1983), le dieron cierta seguridad para afrontar el 10 000 olímpico. No se quedó muy lejos de las medallas. En una carrera ganada por Bekele con nueva plusmarca olímpica de 27:01.17, fue sexto con 27:06.58 a 2.57 del bronce. Poco más de un mes después, Gebre volvía a demostrar su condición de mejor maratoniano del momento, con una nuevo plusmarca mundial, en Berlín, de 2h03:59, con un pase intermedio de 1h02:04.
En 2009 volvió a ganar en Dubai, 2h05:29 y Berlín 2h06:08. En 2010 se hizo con un nuevo triunfo en Dubai, 2h06:09, pero abandonó en Nueva York. Ese día anunció su retirada del atletismo. Sin embargo aún continuó tres temporadas más con buen nivel, si bien con un rendimiento decreciente. No corrió ningún maratón en 2011. En 2012 realizó 2h08:17 en Tokio y 27:20:39 en 10 000, ya con treinta y nueve años. En 2013, con cuarenta, aún fue capaz de correr un medio maratón en 1h00:41. Ese año puso punto final a su carrera atlética de más de veinte años.
Desde su retirada, Gebre se ha dedicado a múltiples negocios que abarcan inmobiliarias, hoteles o plantaciones de café. De 2016 a 2018 fue el presidente de la Federación etíope de atletismo. Su longeva carrera atlética ha sido superlativa, lo que lo ha convertido en uno de los mejores corredores de fondo de todos los tiempos. Fue dos veces oro olímpico, cuatro veces campeón mundial al aire libre y otras cuatro en pista cubierta, además de haber superado veinticuatro plusmarcas mundiales. Tal vez podría haber sido incluso mejor si hubiese considerado el 5000 en las grandes competiciones, pero solo lo hizo en el Mundial de 1993, con una magnífica plata.
Plusmarcas mundiales superadas por Haile Gebrselassie
Aire libre 5000 m 12:56.96 4 Junio 1994 Hengelo, Países Bajos
Aire libre 2 millas* 8:07.46 28 Mayo 1995 Kerkrade, Países Bajos
Aire libre 10 000 m 26:43.53 5 Junio 1995 Hengelo, Países Bajos
Aire libre 5000 m 12:44.39 16 Agosto 1995 Zúrich, Suiza
Pista cubierta 5000 m 13:10.98 27 Enero 1996 Sindelfingen, RFA
Pista cubierta 3000 m 7:30.72 4 Febreroy 1996 Stuttgart, RFA
Pista cubierta 5000 m 12:59.04 20 Febrero 1997 Estocolmo, Suecia
Aire libre 2 millas* 8:01.08 31 Mayo 1997 Hengelo, Países Bajos
Aire libre 10 000 m 26:31.32 4 Julio 1997 Oslo, Noruega
Aire libre 5000 m 12:41.86 13 Agosto 1997 Zúrich, Suiza
Pista cubierta 3000 m 7:26.15 25 Enero 1998 Karlsruhe, RFA
Pista cubierta 2000 m 4:52.86 15 Febrero 1998 Birmingham, Reino Unido
Aire libre 10 000 m 26:22.75 1 Junio 1998 Hengelo, Países Bajos
Aire libre 5000 m 12:39.36 13 Junio 1998 Helsinki, Finland
Pista cubierta 5000 m 12:50.38 14 Febrero 1999 Birmingham, Reino Unido
Ruta 10 Km 27:02 11 Diciembre 2002 Doha, Qatar
Pista cubierta 2 millas* 8:04.69 21 Febrero 2003 Birmingham, Reino Unido
Ruta 10 millas* 44:24 4 Septiembre 2005 Tilburg, Países Bajos
Ruta 20 Km 55:48+ 15 Enero 2006 Tempe, Arizona, EUA
Ruta Medio maratón 58:55 15 Enero 2006 Tempe, Arizona, EUA
Aire libre 20 000 m 56:25.98+ 27 Junio 2007 Ostrava, República Checa
Aire libre 1 hora 21 285 m 27 June 2007 Ostrava, República Checa
Ruta Maratón 2h04:26 30 Septiembre 2007 Berlin, RFA
Ruta Maratón 2:03:59 28 Septiembre 2008 Berlin, RFA
*Mejor marca mundial
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